Τα απρόοπτα ξεκινούν όταν ο Μάιλς (Πολ Τζιαμάτι), ένας πληγωμένος ζωντοχήρος και επίδοξος συγγραφέας με εμμονή στο κρασί, αποφασίζει να κάνει δώρο στον παλιό του φίλο απ` το πανεπιστήμιο και αποτυχημένο ηθοποιό, Tζακ (Tόμας Χέιντεν Τσερτς), ένα πανηγυρικό ταξίδι στα αμπέλια της κοιλάδας Σάντα Ινέζ, μία βδομάδα πριν από το γάμο του Τζακ. Οι δυο αυτοί άνδρες δεν θα μπορούσαν να αποτελούν πιο αλλόκοτο δίδυμο. Ο Τζακ είναι ένας υπερσεξουαλικός γόης, ενώ ο Μάιλς είναι μπουχτισμένος και μίζερος. Ο Τζακ αναζητά να «γευτεί την ελευθερία για μία τελευταία φορά», ενώ ο Μάιλς αναζητά την τελειότητα σε ένα μπουκάλι κρασί. Ο Τζακ πίνει ευχαρίστως φτηνιάρικο Μerlot, ενώ ο Μάιλς αδημονεί για το διακριτικό άρωμα του τέλειου Pinot. Εδώ που τα λέμε, το μόνο που φαίνεται να μοιράζονται αυτοί οι δύο τύποι είναι τον ίδιο μεθυστικό συνδυασμό αποτυχημένης φιλοδοξίας και ξεθωριασμένης νιότης.